いい質問ですね！採用セミナーでは聞きにくい質問ですからね。
あくまで出世競争から外れた場合（大して出世できなかった場合）を想定して回答します。
いつ頃出向するか
損保も出世競争から漏れると５０歳くらいから出向するイメージです。
出向先は代理店や子会社が多いかなぁ。
子会社は当たりの出向先でして、仕事もそんな忙しくなくて、まったりと過ごせます。一方ハズレの出向先は代理店です。自動車ディーラーやプロ代理店への出向は特にハズレでして、忙しい日々が待っています。営業担当として外回り（含む飛び込み営業）させられることもあります。
尚、出向期間中は損保の給料が補償されるので年収は減りませんよ。メガ損保勤務の５０歳なら出世してなくても１４００ー１６００万円はもらっているんじゃないですかね。
５５歳を超えると基本的に出向先に『転籍』させられます。そうなると出向先の社員扱いとなり、給与は減ります。会社によりけりですが、年収は大体半額くらいになるんじゃないかな。
出向しない場合
出世競争から負けたからといって必ず出向するわけではなく、ずっと会社に留まるケースもあります。
その場合だと５５歳で役職定年を迎えることになり、給料が減ります。大体それまでの６−７割くらいの給料になると思います。つまり８００ー１０００万円くらいかな。
５５歳で退職するケースも多い
５５歳で役職定年（もしくは転籍）すると同時にスパッと会社辞めた方は多数見てきました。やめたあとは地元のスーパーに転職した方もいれば、起業した人もいるし、さまざまです。総じてみんなゆっくりと働いてます。
退職金が数千万円もらえますし、その頃には貯金もかなりあるはずなので、お金には困りません。６０歳から年金もらえますので、そこまで耐えるだけのお金はみんな持ってます。
最後に
僕は出世しようがしまいが５５歳になったらすぐに辞表を出そうと思います。早く仕事を辞めたい。
その頃には金融資産７０００万円を突破している予定なので、一日中ゴロゴロして、気が向いたら海外旅行して、、そんな日々を過ごしたいです。。
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なんでもどうぞ。回答は適当だし、遅いですが。
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